Brindisi Montagna, me lartësinë 830 metra, u ndërtua në një pozicion të lehtë për t'u mbrojtur nga sulmet e mundshëm ku ka nisur ndërtimi i vendbanimeve të para njerëzore që nga epoka e Eneolitit (fundi i mijëvjeçarit të III para Krishtit).
Prania e arbëreshëve në këtë komunë u regjistrua pas tërmeteve të vitit 1456, vit në të cilin qyteti u rindërtua dhe u ripopullua nga të ardhurit nga Shqipëria. Këtë e vendosi Pietrantonio IV Sanseverino, gruaja e të cilit Irene, ishte mbesa e heroit shqiptar Gjergj Kastriot Skënderbeu.
Në 1799 Brindizi mori pjesë në kryengritjet liridashëse, të udhëhequra nga prifti Don Fabrizio De Grazia. Më 2 nëntor 1861, falë mjegullës që fshihte qytetin, banorët e Brindisit shpëtuan nga një sulm i bandave e brigandit Crocco, Borjes dhe Serravalle.